Universidad
Abierta y a Distancia De México.
Lic.
Nutrición Aplicada
Química
Blanca
Eugenia Farfán Labonne
Unidad
2 ACTIVIDAD 2
“Nomenclatura
de la IUPAC”
Introducción: Se
describe de manera breve la nomenclatura IUPAC.4
Desarrollo:
Reglas
de nomenclatura (IUPAC)
El sistema utilizado para nombrar a los
compuestos orgánicos es el conocido como IUPAC, esta permite nombrar
de una manera sencilla cualquier compuesto orgánico a partir de su
formula desarrollada, o viceversa.
El nombre sistemático esta formado por un prefijo,
que indica el número de átomos de carbono que contiene la molécula, y un
sufijo que indica la clase de compuesto orgánico de que se trata,
algunos ejemplos de prefijos:
No de atomos de carbono:
Prefijo:
1
Met
2
Et
3
Prop
4
But
5
Pent
6
Hex
7
Hept
8
Oct
9
Non
10
Dec
Hidrocarburos:
Son aquellos compuestos orgánicos que contienen
únicamente C e H en su molécula; existen 2 grupos de hidrocarburos:
·
Alifáticos:
En este grupo se encuentran los alcanos, alquenos,
alquinos y cicloalcanos.
Alcanos.-
Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son
hidrocarburos acíclicos (no tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen
el máximo número de hidrógenos posible).
Alcanos de cadena lineal -. Se nombran
utilizando uno de los prefijos seguido del sufijo -ano.
Ejemplos:
·
CH4
metano
·
CH3
- CH3 propano
·
CH3
- (CH2)4 - CH3 hexano
Alcanos de cadena ramificada -. Para nombrar
estos compuestos hay que
seguir los siguientes pasos:
1.
Buscar
la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la
cadena "principal". Si hay más de una cadena con la misma
longitud se elige como principal aquella que tiene mayor número de cadenas
laterales.
2.
Se
numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el
extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los carbonos con
ramificaciones tengan el número más bajo posible.
3.
Se
nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal
con un número que precede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene
sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o más cadenas iguales se
utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los números como estos
prefijos se separan del nombre mediante guiones.
4.
Por
último se nombra la cadena principal.
Alquenos y alquinos.
Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble
enlace carbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono
(alquinos). Responden a las fórmulas generales:
·
(CnH2n)
Alquenos
·
(CnH2n
-2) Alquinos
Nomenclatura:
Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos
son semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas
reglas para nombrar y localizar los enlaces múltiples:
1.
Para
designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno. Cuando
existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno
y así sucesivamente.
2.
Para
designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos
triplesenlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un
triple enlace se llaman -eninos.
3.
Se
selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace si
hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de
las que contienen el doble enlace.
4.
Numerar
la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de
forma que los átomos de carbono de dicho enlace, tengan los números más
pequeños posibles. Si el enlace múltiple es equidistante a ambos
extremos de la cadena la numeración. Empieza a partir del extremo más cercano a
la primera
5.
Indicar
la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono
de dicho enlace.
6.
Si
se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir
del extremo más cercano al primer enlace múltiple. Si un doble y un
triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el
doble enlace recibirá el número más pequeño.
Ejemplos:
·
CH2
= CH2
eteno (etileno)
·
CH2
= CH - CH3 propeno (propileno)
·
CH = CH
etino (acetileno)
·
CH = C - CH3
propino
A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un
número para localizar la posición del enlace doble o triple.
Ejemplos:
CH2 = CH - CH2 - CH3
1-buteno
CH3 - CH = CH - CH3
2-buteno
CH = C - CH2 - CH3
1-butino
CH3 - C = C - CH3
2-butino
·
Aromáticos:
Se les conoce también con el nombre genérico
de ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo del número
de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos.
LA
IMPORTANCIA DE LOS FUNDAMENTOS DE LA NOMENCLARURA PARA LA QUIMICA ORGÁNICA.
La
cantidad de moléculas orgánicas y su complejidad es inmensa, el avance de la
ciencia requiere una buena comunicación entre los ejecutantes para poder
compartir sus conocimientos, la nomenclatura de los compuestos orgánicos es
absolutamente esencial. Ello planteo la
necesidad de un sistema específico para cubrir esta necesidad.
Grupos
funcionales
Referencias
·
Nomenclature of Organic Chemistry,
Oxford:Pergamon Press, 1979; A
Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993,
Oxford:Blackwell Scientific Publications, 1993. (ISBN 3-540-41138-0)
·
Nomenclature of Inorganic Chemistry,
Recommendations 1990, Oxford:Blackwell Scientific Publications. (1990) (ISBN 0-85404-487-6, 2nd ed
·
Norrmativa de la nomenclaruta IUPAC 2005.
Revisado el 10 de junio de 2017 EN: file:///C:/Users/JesAd/Documents/Blanca/UNAD/Nueva%20carpeta%20(2)/2-NormasIUPAC.pdf
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